Study on the turn structure of polypeptides containing glycine and L-proline
Author(s): ZHANG Yong, SUN Yanmei, YUAN Xianrui, YANG Yihua
Pages: 471-476
Year: 2016 Issue: 5
Journal: Journal of Hebei University of Science and Technology
Keyword: bioorganic chemistry; turn structure; intramolecular hydrogen bond; nuclear magnetic resonance spectroscopy; -Gly-L-Pro-Gly-segment; polypeptide;
Abstract: 肽链转角结构的形成与其结构中分子内氢键的存在有着直接关系,可通过检测肽链中分子内氢键的存在情况对肽链转角结构进行研究.为了深入研究具有转角结构的肽类化合物,以甘氨酸、L-脯氨酸为原料,叔丁氧羰基和苯胺为封端基团,在HBTU,HATU缩合剂的作用下制备了2种三肽和3种四肽.通过1 H NMR,IR及MS对合成产物进行结构表征,用核磁共振等梯度变温氢谱实验对合成的多肽分子内氢键进行检测,用1 H-1 H NOE对形成的分子内氢键的羰基位置进行推测.实验表明:在合成的5种多肽中,有3种多肽形成了分子内氢键,2种未形成.在形成分子内氢键的多肽中都有-Gly-L-Pro-Gly-片段,而只有-L-Pro-Gly-或-Gly-L-Pro-片段的多肽未形成分子内氢键;形成分子内氢键的羰基位置为与苯胺氮氢相连的羰基,形成分子内氢键的氮氢位置为与叔丁氧羰基相连的氮氢.
Pages: 471-476
Year: 2016 Issue: 5
Journal: Journal of Hebei University of Science and Technology
Keyword: bioorganic chemistry; turn structure; intramolecular hydrogen bond; nuclear magnetic resonance spectroscopy; -Gly-L-Pro-Gly-segment; polypeptide;
Abstract: 肽链转角结构的形成与其结构中分子内氢键的存在有着直接关系,可通过检测肽链中分子内氢键的存在情况对肽链转角结构进行研究.为了深入研究具有转角结构的肽类化合物,以甘氨酸、L-脯氨酸为原料,叔丁氧羰基和苯胺为封端基团,在HBTU,HATU缩合剂的作用下制备了2种三肽和3种四肽.通过1 H NMR,IR及MS对合成产物进行结构表征,用核磁共振等梯度变温氢谱实验对合成的多肽分子内氢键进行检测,用1 H-1 H NOE对形成的分子内氢键的羰基位置进行推测.实验表明:在合成的5种多肽中,有3种多肽形成了分子内氢键,2种未形成.在形成分子内氢键的多肽中都有-Gly-L-Pro-Gly-片段,而只有-L-Pro-Gly-或-Gly-L-Pro-片段的多肽未形成分子内氢键;形成分子内氢键的羰基位置为与苯胺氮氢相连的羰基,形成分子内氢键的氮氢位置为与叔丁氧羰基相连的氮氢.
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